Есть города, которые искусственно создают вокруг себя мифы, легенды, надуманные традиции, спешно заворачиваясь в них, скрывая свою молодость-зеленость. Таллинн - полная их противоположность. Он буквально задыхается под комом накрученных на него легенд и мифов. Ну как не развесить уши, слушая легенду о удачливом аптекаре, устроившем у себя в аптеке первый в мире "мужской клуб", просто наклеив на бутылки с вином этикетки от лекарств, когда эта самая аптека перед тобой: она работает аж с 1422 года, и ей владеет десятое поколение того самого аптекаря. Как не поверить про "свадьбу чёрта и нечистую квартиру", когда вот они, давно занавешенные окна этой квартиры, в которой никто не живёт и вот оно, уже сотню с гаком лет публикуемое в местной газете объявление о продаже, на которое никакой здравомыслящий человек не купится.

В старые времена для привлечения в Таллинн больше купцов, отцы города решили построить самую высокую в мире церковь. Но где найти мастера, который взялся бы за столь непростое дело? И тут неизвестно откуда появился незнакомец высокого роста, который пообещал построить такую церковь. Все бы ничего, но запросил он за свою работу столько золота, сколько во всем Таллинне не сыскать... Тогда таинственный мастер предложил следующее: он согласился построить церковь бесплатно, но только при одном условии - если горожане угадают его имя. Незнакомец строил быстро и ни с кем не разговаривал. Когда же строительство стало подходить к концу, отцы города не на шутку всполошились и решили послать шпиона, чтобы тот выведал имя незнакомца. Шпион быстро нашел дом строителя, дождался вечера и, подкравшись к окну, услышал, как мать напевала, баюкая ребенка: «Спи, мой малыш, засыпай. Скоро Олев вернется домой, с полной золота сумой». Так таллиннцы узнали имя загадочного незнакомца. И когда строитель стоял на самой верхушке церковного шпиля и устанавливал крест, кто-то из горожан окликнул его: «Олев, слышишь, Олев, а крест-то у тебя покосился!» Услышав свое имя, Олев от неожиданности потерял равновесие, рухнул с высоты наземь и разбился насмерть. И тут горожане увидели, как у него изо рта выпрыгнула лягушка, а вслед за ней выползла змея... Выходит, не обошлось здесь без помощи темных сил. Но церковь все же назвали в честь ее таинственного строителя.

На улице Ратаскаеву, (Колодезная улица), можно увидеть старый колодец, в котором, по преданию, живет страшный гоблин. Когда-то ему на съедение жители бросали в колодец кошек.