Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

После присоединения Эстонии к Российскому государству в начале XVIII века и образования Эстляндской губернии герб Таллина не изменился в своей основе. На нем, как и в XIII веке, были изображены три синих леопарда на золотом поле. В книге о гербах городов, губерний, областей и посадов Российской империи, составленной П.П.Винклером и вышедшей в Санкт-Петербурге в 1899 году, сказано: "Высочайше утвержден 8-го декабря 1856 года герб Эстляндской губернии. В золотом поле три лазуревые леопардовые львы. Щит увенчан императорскою короною и окружен золотыми дубовыми листьями, соединенными Андреевскою лентою". Пусть не смущает название цвета леопардов. Он не изменен и остался тем же, каким был при возникновении печати Таллина. Здесь тоже вступают в права правила геральдики. В ней существует четыре основных цвета, называемых "финифтями": червлень, то есть красный цвет; лазурь - синий; зелень; чернь. Так что, когда говорят о лазуревых леопардах, то имеются в виду синие.