Самой древней таллиннской достопримечательностью, сооружение которой на добровольные пожертвования зафиксировано документально, является, по всей вероятности, монастырь ордена Святой Биргитты в Пирита. 
Основан он был в 1407 году по инициативе двенадцати таллиннских купцов, имена троих известны: Хинрих Хускер, Герлах Крузе и Хинрих Свалбардт завещали будущей обители все свое состояние и сами стали монахами.

***
На частные пожертвования сооружались столичные церкви и в ХХ веке. Достаточно хорошо известна история сооружения православного собора Александра Невского. Однако не менее примечательна и ныммеская церковь Иоанна Крестителя.
Строить ее задумали еще в 1912 году, за три года строительный капитал вырос до 5000 рублей, но грянувшая революция перечеркнула былые планы, и сбор средств пришлось начинать с нуля. К концу 1922 года на строительство удалось собрать без малого 40 000 марок.
Практически все православные церкви безвозмездно пожертвовали ныммескому приходу детали интерьера: иконостас, например, был передан из ликвидированной к тому времени бригадной церкви в нынешней Батарейной тюрьме. Собранных средств все равно оказалось меньше, чем предус­матривалось предварительным проектом: существующая в Нымме и по сей день православная церковь строилась «по причине скудости средств» как… временная.

***
Самое известное построенное на добровольные пожертвования светское здание Таллинна — театр «Эстония»: памятник национальному самосознанию горожан-эстонцев первой четверти ХХ столетия. Стоимость здания, изначально определенная в 120 000 рублей, увеличилась в ходе строительства
до 800 000. Облигации паевого товарищества по строительству «Эстонии» позволили возместить взятый для сооружения театрального здания заем вскоре после окончания строительства в 1913 году. История о том, что не имеющий за душой лишней копейки поэт Юхан Лийв пожертвовал на строительство храма культуры свой единственный пиджак, является, по-видимому, лишь легендой.

***
Одно из наиболее эффектных сооружений XIX столетия — церковь Каарли — строилась прихожанами, что называется «всем миром».
Многочисленный, но не слишком богатый эстонский приход Тоомпеа (к нему относились и жители вышгородских предместий — в частности Кассисаба) начал строительство церкви в 1862 году. Освятить зал для богослужений удалось лишь восемь лет спустя: хотя участок и строительный материал были безвозмездно подарены старейшиной Домской гильдии Хансом Хейнрихом Фальком, пожертвований катастрофически не хватало. Только в 1879 году удалось украсить интерьер фрес­кой «Придите ко Мне» художника Йоханна Келера, тремя годами позже — достроить шпили на колокольнях.
Пустующие и по сей день четыре предназначенные для скульптур ниши на фасаде церковного здания — свидетельство финансовых трудностей, с ***

Только на собственные средства были вынуждены полагаться и таллиннские евреи, взявшиеся в 1922 году за сооружение представительного школьного здания на улице Кару. Первоначальные надежды на помощь зарубежных соплеменников не оправдались: обращение к берлинским и парижским евреям осталось без ответа. Почти полгода фактически подведенное под крышу здание стояло незавершенным, пока предоставленный Министерством просвещения Эстонии заем и специально организованная денежная лотерея не помогли собрать недостающую сумму. Стоимость здания Еврейской гимназии составила на дату окончания работ 30 000 000 марок, или 30 000 крон.

***
Наиболее успешный в таллиннской истории благотворительный проект — это, по всей вероятности, сбор средств на сооружение памятника броненосцу береговой обороны «Русалка». Стоимость работ по его возведению обошлась, по данным 1902 года, в 56 654 рублей. А Всероссийская подписка собрала сумму, превышающую реальные затраты почти на 10 000 рублей. Оставшийся капитал был помещен неприкосновенным вкладом в Государственный банк сроком на 200 лет.
По расчетам, к началу XXII века он должен был вырасти до 20 млн золотых рублей. Внушительную сумму предполагалось употребить «на учреждение в память моряков, погибших на броненосце «Русалка», какого-либо учебного или благотворительного заведения в городе Ревеле».

***
Традиция сбора пожертвований для строительства тех или иных объектов, по понятным причинам угасшая в годы советской власти, вновь возродилась с восстановлением Эстонией независимости.
Примером в ближайшем будущем наверняка станет история сооружения монумента победы в Освободительной войне 1918-1920 гг., называемого в народе «памятником Свободы».
К моменту закладки крае­угольного камня на склоне  горки Харью 20 сентября 2008 г. Целевому учреждению «Монумент Свободы» удалось собрать 2,5 миллиона крон. Стоимость памятника, по оценке экспертов Министерства обороны, сoставит около ста миллионов крон.

***
Экспонат Эстонского морского музея, а некогда  боевая единица ВМФ ЭР подлодка «Лембит», — тоже отчасти памятник добровольным пожертвованиям. Стоимость заложенных в 1936 г. на британских верфях «Лембита» и его «близнеца» «Калева» составила 6,6 млн крон. 0,5 млн от этой суммы  к 1939 г. собрал специально учрежденный Фонд подводного флота. Средства фонд зарабатывал своеобразно — от сбора металлолома до выпуска сувенирных свечей в форме снарядов. Использовали и установленные на вокзалах игровые автоматы: стоило опустить  пять сентов, как жестяной макет будущей подлодки несколько раз опускался в специальном бассейне «на дно» и «всплывал на поверхность».
***