На улице Ратаскаэву (Колесного колодца) жил некий легкомысленный домовладелец, который промотал все свое состояние. Однажды ночью, потеряв надежду поправить свои дела, он решил покончить с собой. В эту роковую минуту в дом к нему постучался неизвестный и попросил позволения устроить следующей ночью на верхнем этаже его дома свадебный пир. Незнакомец, посулил за это несчастному хозяину несметные богатства, но при одном условии - никто не должен подслушивать и подсматривать, иначе того постигнет смерть. Домовладелец принял предложение. Вечером следующего дня к подъезду дома на Ратаскаэву начали съезжаться роскошные кареты, в окнах верхнего этажа зажглись яркие огни, заскрипела лестница, будто по ней поднималось огромное число людей. Из верхней залы доносились звуки чудесной музыки, весь дом ходил ходуном - казалось, плясали тысячи гостей. Но едва колокола на городских башнях пробили час ночи, как погасли огни на верхнем этаже, и все стихло. Наваждение исчезло. Домовладелец же, еще накануне весь в долгах и думавший покинуть сей бренный мир, сказочно разбогател за ночь и стал кутить пуще прежнего. Правда, внезапно умер его слуга, который успел признаться перед смертью священнику, что был тайным свидетелем свадьбы черта в доме своего хозяина. Черт справляет так свадьбу, - поведал священнику несчастный.

Раз в год из заброшенного колодца в центре Таллинна выходит водяной и задает первому встречному вопрос: "Достроен ли город?" И если хоть кто-то ответит: "Да", случится беда -- водяной затопит всю местность. Поэтому горожане из века в век твердят одно: старый Таллинн будет достраиваться вечно.

Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.