Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

Однажды Линда, вдова Калева, несла к нему на могилу большую глыбу. Она торопливо ступала по холму Ласнамяги, неся на спине в праще, сплетенной из своих волос, целую скалу. Тут вдова споткнулась, и тяжелый камень скатился с ее плеч. Не поднять было Линде эту скалу - от горя бедняжка высохла, потеряла былую силу рук. Женщина села на камень и заплакала горючими слезами, жалуясь на свою вдовью долю. Добрая фея ветров ласково гладила шелк ее волос и осушала ее слезы, но они все струились и струились из очей Линды, словно ручейки по горному склону, собираясь в озерцо. Озерцо это становилось все больше и больше, пока не превратилось в озеро. Оно и поныне находится в Таллинне на холме Ласнамяги и называется Юлемисте (Верхнее). Там можно увидеть и камень, на котором сидела плачущая Линда. И если тебе, путник, доведется идти мимо озера Юлемисте, остановись и вспомни о славном Калеве и его неутешной Линде.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.