Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

Есть города, которые искусственно создают вокруг себя мифы, легенды, надуманные традиции, спешно заворачиваясь в них, скрывая свою молодость-зеленость. Таллинн - полная их противоположность. Он буквально задыхается под комом накрученных на него легенд и мифов. Ну как не развесить уши, слушая легенду о удачливом аптекаре, устроившем у себя в аптеке первый в мире "мужской клуб", просто наклеив на бутылки с вином этикетки от лекарств, когда эта самая аптека перед тобой: она работает аж с 1422 года, и ей владеет десятое поколение того самого аптекаря. Как не поверить про "свадьбу чёрта и нечистую квартиру", когда вот они, давно занавешенные окна этой квартиры, в которой никто не живёт и вот оно, уже сотню с гаком лет публикуемое в местной газете объявление о продаже, на которое никакой здравомыслящий человек не купится.

Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.