На большом гербе Эстонской Республики, на золотом фоне исполненного в стиле барокко щита, изображены три льва-леопарда синего цвета с языками красного цвета и глазами серебряного цвета, которые идут, если смотреть со стороны щита, направо, устремив взоры на зрителя. С трех сторон щит окаймлен венком из двух скрещенных дубовых веток золотистого цвета. Основой герба Эстонии стал датский герб XIII столетия. Этот герб вместе с флагом передал Таллину король Вольдемар II в 1219 году. Официально герб утвердили в 1925 году. На сохранившейся наиболее ранней печати Таллина, относящейся к 1277 году, изображены три идущих коронованных леопарда с головами в анфас на треугольном гербовом щите. Леопарды были синими, располагались они на золотом поле.

Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.

Когда в 1661 году таллиннский цех сапожников отказался принять нового мастера. Тот подал жалобу в магистрат. Городская управа сочла такое решение необоснованным, но олдерман гильдии святого Олая, в которую входил цех сапожников, поддержал решение цеха. Магистрат за своеволие заключил главу гильдии в Юнкерскую камеру. Там он стал свидетелем явлений зловещих духов, а также возникавшего время от времени необыкновенного свечения. Узнав об этом, члены Олайской гильдии собрались возле ратуши. Возбужденная толпа требовала немедленно освободить олдермана, и магистрату пришлось уступить...