Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.

В 1918 году Эстония обрела независимость. Однако война на несколько лет задержала решение вопросов ее государственности. В 1923 году в Эстонской Республике проводился гербовый конкурс, который не дал результатов. Тогда Государственная Дума в июне 1925 года утвердила исторически сложившийся герб с изображением трех леопардов синего цвета без корон, с красными языками и серебряными глазами, расположенных на золотом фоне щита. Отсутствие корон на головах леопардов вполне объяснимо. Корона - один из символов монархии, Эстония же стала республикой. Прецедент снятия корон к тому времени уже был. Его создало в 1917 году Временное правительство России. Оно в качестве герба оставило двуглавого орла, освободив его от всех имперских атрибутов - корон, скипетра и державы. Вместе с тем сохранения орла - сердцевины герба - выражало историческую преемственность с гербом Российского государства.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.