Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.

Около трехсот лет тому назад, во время Северной войны, на службу в русскую армию поступил герцог Карл-Евгений де Круа. Он очень понравился Петру I, и тот, произведя его в генерал-фельдмаршалы, назначил главнокомандующим русскими войсками под Нарвой. Битва была проиграна. Де Круа попал в плен к шведам. Ему было позволено жить в Таллинне. Высокое звание, титул и общительный характер де Круа располагали к нему людей, которые охотно давали ему деньги в долг. Де Круа жил на широкую ногу. Играл в азартные игры, любил покутить. Но однажды утром слуга увидел, что хозяин умер. Горожане обсуждали, кто заплатит долги герцога де Круа... В конце концов решили: не отдавать тела де Круа городским властям для похорон до тех пор, пока не получат все деньги назад сполна. Власти восприняли это решение спокойно. Не хоронить, так не хоронить... Хлопот - никаких! Хоронить де Круа не стали. Положили герцога в простой еловый гроб и поставили возле церкви Нигулисте в усыпальницу фон Розена... Шло время. О герцоге почти совсем забыли.

Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.