Когда-то в усадьбе Вана-Вигала жил барон, в чьем услужении было множество духов. Поехал он однажды в Таллинн через озеро Юлемисте. Барон строго-настрого запретил кучеру оглядываться во время езды по воде. Карета мчалась как по зеркалу. Когда она приблизилась к берегу, где было мелко, кучер все-же посмотрел назад. К своему великому изумлению он увидел, что вокруг кареты суетились духи, - слуги Вана-Вигалаского барона: они переносили доски из-за колес кареты и ставили их впереди нее - так они строили мост, по которому ехала карета. Как только кучер оглянулся, карета с упряжкой лошадей провалилась в воду. Но так как берег был совсем близко, кони вытащили карету на сушу и никто не утонул.

Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.

Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.