Центр Старого Таллинна украшает Домский собор, главный храм Вышгорода. Пол его выложен надгробными плитами с эпитафиями и гербами знатных дворянских фамилий. Здесь захоронены видные шведские полководцы, а также остзейский барон Иван Крузенштерн, первый русский мореплаватель, совершивший кругосветное путешествие спустя триста лет после Магеллана. С собором этим связана одна занимательная история. Где-то в середине ХIХ века дремавшего у входа в храм ночного сторожа грубо разбудили. Тот быстро пришел в себя: перед ним стояли человек пять в масках, по речи, важные господа. Они повелели ему открыть двери, которые укажут, завязали глаза и повели. Сторож все открыл, но его все вели и вели, по дороге отпирая какие-то двери. Повязку сняли в маленькой комнатке: там стояло несколько сундуков, из которых господа отсыпали в мешки часть золотых и серебряных монет. Сторожу сказали: «Мы не разбойники, берем то, что захоронили здесь наши предки. Остальное оставляем нашим потомкам». А чтобы старик помалкивал, ему дали два золотых, вновь завязали глаза, вывели на улицу и растворились в ночи. Сколько ни пытался сторож потом найти потайную комнату с сокровищами, ничего не вышло. О происшествии этом рассказал он на смертном одре, а монеты завещал городскому музею, где они и хранятся поныне. Конечно, разнеслись слухи, полезли в собор кладоискатели, да все напрасно.

Таллин капитулировал перед победоносными русскими войсками 29 сентября 1710 года. Царь Петр впервые посетил город в декабре 1711 года, он остановился в доме на Тоомпеа, в настоящее время - дом № 4 на площади Лосси. В последующие годы царь останавливался в своем городском дворце (на месте дома № 8, по улице Толли). В 1714 году Петр приобрел поместье, названное им в честь царицы Екатериненталем (Долина Екатерины). Тогда же был построен Старый дворец (Домик Петра), небольшое здание в силе барокко. В 1718 году началось строительство Нового дворца, причем Петр собственноручно положил в северном углу стены дворца три кирпича - они не оштукатурены и видны в стене.

В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.