Ходила о пригорке Тынисмяги, легенда, вернее притча о привидениях. Водились эти привидения в несколько необычном месте – в колодце. В великую засуху 1674 года с колодцем произошло нечто непонятное: вода в нем вдруг закипела, забурлила, заклокотала. Два человека, попытавшихся спуститься на дно колодца по лестнице, так там и остались. Русалки затянули под воду, решили люди. Третий, спустившийся в колодец, обвязавшись веревкой, только и смог что вымолвить, когда его вытащили наверх: «Привидения»! Отцы города не нашли ничего лучшего как засыпать колодец и установить на его месте крест. Нечисть этого не снесла и сгинула куда-то.

Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.