Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.

Около трехсот лет тому назад, во время Северной войны, на службу в русскую армию поступил герцог Карл-Евгений де Круа. Он очень понравился Петру I, и тот, произведя его в генерал-фельдмаршалы, назначил главнокомандующим русскими войсками под Нарвой. Битва была проиграна. Де Круа попал в плен к шведам. Ему было позволено жить в Таллинне. Высокое звание, титул и общительный характер де Круа располагали к нему людей, которые охотно давали ему деньги в долг. Де Круа жил на широкую ногу. Играл в азартные игры, любил покутить. Но однажды утром слуга увидел, что хозяин умер. Горожане обсуждали, кто заплатит долги герцога де Круа... В конце концов решили: не отдавать тела де Круа городским властям для похорон до тех пор, пока не получат все деньги назад сполна. Власти восприняли это решение спокойно. Не хоронить, так не хоронить... Хлопот - никаких! Хоронить де Круа не стали. Положили герцога в простой еловый гроб и поставили возле церкви Нигулисте в усыпальницу фон Розена... Шло время. О герцоге почти совсем забыли.