По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.

Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.