С Вышгорода в Нижний город можно спуститься несколькими путями: по ступенькам Паткулевской лестницы, по улице Тоомпеа, лежащей между Харьюмяги и Линдамяги, но, пожалуй, лучше воспользоваться улицей Пикк-Ялг (Длинная нога). До XVII века она была единственной дорогой, связывающей Вышгород и Нижний город. Вступив на эту улицу, вы почувствуете себя как в глубоком рву: с двух сторон ее обрамляют высокие стены из известняковых плит. Этими стенами в середине XV века непокорный Нижний город отгородился от властолюбивого Вышгорода. В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.