Дело было в XIV веке, когда согласно установленному датским королем Эриком IV Лыжным Плющем городскому праву, таллинский палач не только казнил, но и пытал. За различные провинности мог отрубить палец руки, привязать к позорному столбу на Ратушной площади, повесить на шею позорный камень. Мог и лечить нанесенные во время пыток раны. Мусор тогда выбрасывали прямо на улицу и убирали раз в неделю. Если нерадивый домовладелец этого не делал, палач заставлял платить штраф: до внесения необходимой суммы денег мог даже поселиться у такого хозяина. Именно мусору на старинных улицах, кстати говоря, мы обязаны туфлями на платформе и на шпильках – нужно же было как-то пройти по этой грязи!

Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

Есть внешне ничем не примечательная улочка в районе Вышгорода. И даже, кажется, официального названия не имеет. Но интересна тем, что она - самая узкая в городе. Отсюда и народное название "улица пьяного рыцаря". Мол, когда рыцарь пьян настолько, что ходить не в состоянии, он мог по ней пройтись, опираясь руками за дома, находящихся с двух сторон. Однажды две дамы в пышных платьях застопорили на ней движение. Одновременно они пройти по ней не могли, а уступить одна-другой дорогу - не желали. Народу вокруг собралось - тьма! Все ругаются, а сделать ничего не могут. Один молодчик из простых людей сообразил как быть. Говорит, пусть та, что моложе уступит дорогу той, что старше. Дамы настолько перепугались, что одновременно развернулись боком и протиснулись мимо друг-друга по улице.