По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

Улеглась суета отошедшего дня. Длинный Герман, как прежде, влюблен. Как ему надоела людская возня! Он устал от гербов и знамен. Как девчонка шальная, звезда подмигнет Спекулянтам в торговых рядах: Мол, покуда любовь в этом камне живет, Город наш не рассыплется в прах! Согласно легенде, Длинный Герман башней стоит у замка Тоомпеа, где находится Парламент Эстонии, и влюблен в башню Толстая Маргарита. Он ее видит, она его — нет. Низкорослая, по сравнению с Длинным Германом, Толстая Маргарита, была названа так в честь реально жившей женщины. Она была необыкновенно толстой. Ее возили на тележке по всей Эстонии и показывали народу.

Геральдические львы на гербе являются одним из наиболее древних символов Эстонии. Они использовались уже в XIII веке. Были изображены на большом гербе - Таллинна. Таллинну достались эти изящные синие львы от короля Дании Вальдемара Второго, т.к. в то время Северная Эстония находилась под властью Дании. И действительно, они очень похожи на львов с герба Датского Королевства.