Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

Геральдические львы на гербе являются одним из наиболее древних символов Эстонии. Они использовались уже в XIII веке. Были изображены на большом гербе - Таллинна. Таллинну достались эти изящные синие львы от короля Дании Вальдемара Второго, т.к. в то время Северная Эстония находилась под властью Дании. И действительно, они очень похожи на львов с герба Датского Королевства.

Башня Кик-ин-де-Кек ("Загляни в кухню") называется так, потому что высота ее 45,5 метров, и раньше из ее бойниц можно было подсмотреть, что у кого на обед.