В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

У многих народов Европы есть легенда о том, как Бог одаривал народы. В южных странах есть все. Чем ближе к северу, тем беднее дары Всевышнего. Когда очередь дошла до Эстонии, то у него в корзине с дарами, кроме воды и камня, ничего не осталось. Бог выбросил и то, и другое и сказал эстонцу: «Живи, Юхан!» Вот и живет тысячи лет эстонский крестьянин среди усыпанных камнями полей. Каждую весну собирает их, мостит ими дороги, складывает из них ограды, амбары и кузницы, а на следующий год они вновь вылезают из земли. Тысячи лет назад оставил свои следы ледник. В земле лежат не только мелкие камни, но и большие гранитные валуны. Они разбросаны по всей Северной Эстонии.

В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».