На улице Ратаскаэву (Колесного колодца) жил некий легкомысленный домовладелец, который промотал все свое состояние. Однажды ночью, потеряв надежду поправить свои дела, он решил покончить с собой. В эту роковую минуту в дом к нему постучался неизвестный и попросил позволения устроить следующей ночью на верхнем этаже его дома свадебный пир. Незнакомец, посулил за это несчастному хозяину несметные богатства, но при одном условии - никто не должен подслушивать и подсматривать, иначе того постигнет смерть. Домовладелец принял предложение. Вечером следующего дня к подъезду дома на Ратаскаэву начали съезжаться роскошные кареты, в окнах верхнего этажа зажглись яркие огни, заскрипела лестница, будто по ней поднималось огромное число людей. Из верхней залы доносились звуки чудесной музыки, весь дом ходил ходуном - казалось, плясали тысячи гостей. Но едва колокола на городских башнях пробили час ночи, как погасли огни на верхнем этаже, и все стихло. Наваждение исчезло. Домовладелец же, еще накануне весь в долгах и думавший покинуть сей бренный мир, сказочно разбогател за ночь и стал кутить пуще прежнего. Правда, внезапно умер его слуга, который успел признаться перед смертью священнику, что был тайным свидетелем свадьбы черта в доме своего хозяина. Черт справляет так свадьбу, - поведал священнику несчастный.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.