Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

В Домском соборе /Доминиканской церкви/ похоронен мореплаватель Крузенштерн. А еще там есть "Плита счастья". Если стоя на ней загадать желание оно обязательно сбудется. И находится она недалеко от входа. Может это и есть «надгробие» неисправимого таллинского Дон Жуана!?

Легенда об эстонском донжуане, или Сладкие прегрешения: Под южным нефом таллиннской Домской церкви есть надгробная плита, по которой проходят все прихожане. Под ней покоится дворянин Отто Иохан Туве. Веселый ловелас в знак раскаяния за грехи завещал похоронить себя у входа в собор - чтобы горожане топтали его прах. Однако хитрец таким образом обвел всех: неисправимый донжуан, он даже с того света умудряется любоваться дамскими ножками.