По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Раньше Ратушная площадь служила не только местом торговли, но и местом объявления указов, турнирной площадкой, местом наказания. Почти в центре площади стоял на каменном постаменте позорный столб, к которому ставили воров, казнокрадов, приговоренных к смертной казни, у позорного столба секли розгами, но казнили там фактически только одного человека. Произошла эта поучительная история в конце XVII века. Некий пастор Панике, пребывая в дурном настроении по причине воскресного похмелья, решил позавтракать в местном трактире. Вполне, надо заметить, понятное желание. Хлебнув пивка, он заказал себе яичницу. Через какое-то время служанка принесла нечто подгоревшее и пересоленное. Пастор резонно заметил, что есть эту дрянь он не будет, так что пусть готовят новую порцию и принесут еще пива. Со второй яичницей произошла точно такая же история. Залив горе и подступающее раздражение новой порцией пива, пастор стал ждать третью по счету яичницу. Когда он увидел новый «шедевр кулинарии», то его просто переклинило и, впав, как говорят ныне, «в состояние аффекта», хмельной пастор просто задушил нерадивую кухарку. Очухавшись, сам явился с повинной в Ратушу и слезно попросил его казнить. Магистрат пошел навстречу этой просьбе и отрубил ему голову прямо на площади.