Когда в 1661 году таллиннский цех сапожников отказался принять нового мастера. Тот подал жалобу в магистрат. Городская управа сочла такое решение необоснованным, но олдерман гильдии святого Олая, в которую входил цех сапожников, поддержал решение цеха. Магистрат за своеволие заключил главу гильдии в Юнкерскую камеру. Там он стал свидетелем явлений зловещих духов, а также возникавшего время от времени необыкновенного свечения. Узнав об этом, члены Олайской гильдии собрались возле ратуши. Возбужденная толпа требовала немедленно освободить олдермана, и магистрату пришлось уступить...

Улеглась суета отошедшего дня. Длинный Герман, как прежде, влюблен. Как ему надоела людская возня! Он устал от гербов и знамен. Как девчонка шальная, звезда подмигнет Спекулянтам в торговых рядах: Мол, покуда любовь в этом камне живет, Город наш не рассыплется в прах! Согласно легенде, Длинный Герман башней стоит у замка Тоомпеа, где находится Парламент Эстонии, и влюблен в башню Толстая Маргарита. Он ее видит, она его — нет. Низкорослая, по сравнению с Длинным Германом, Толстая Маргарита, была названа так в честь реально жившей женщины. Она была необыкновенно толстой. Ее возили на тележке по всей Эстонии и показывали народу.

Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.