Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

Легенда об эстонском донжуане, или Сладкие прегрешения: Под южным нефом таллиннской Домской церкви есть надгробная плита, по которой проходят все прихожане. Под ней покоится дворянин Отто Иохан Туве. Веселый ловелас в знак раскаяния за грехи завещал похоронить себя у входа в собор - чтобы горожане топтали его прах. Однако хитрец таким образом обвел всех: неисправимый донжуан, он даже с того света умудряется любоваться дамскими ножками.

Случилось это в стародавние времена. Однажды медленно поднимался по склону Тоомпеа человек высокого роста. По одежде его можно было принять и за рыцаря, и за монаха, а по обличию за человека сильного, но жестокого. Был он весь будто из железа — под монашеской рясой железные доспехи, железные мысли в железной голове, железное сердце в железной груди. Вдруг он услышал звонкий смех детей, заставивший его вздрогнуть. В глазах вспыхнула злоба. Внизу под холмом, у крепостного рва заметил двух детей, мальчика и девочку. Весело смеясь и болтая, дети бросали в воду камешки. — Я вижу, судьба готовит вам совсем иное, чем я. Изменить судьбу я не в силах, но воздвигнуть препятствие на ее пути могу, — подумал рыцарь. А вслух добавил: — И непременно воздвигну! Дети вскочили, услышав грозный голос, а рыцарь молвил: «Заклинаю, да будет так! Пусть судьбе не удастся соединить вас прежде, чем вы не засыплете ров доверху и не сровняете земляные валы до основания. С тех пор прошли столетия. Дети без устали заполняют ров, бросая в него камни и землю, которые приносят с валов. Они трудятся безостановочно, пытаясь приблизить счастливый день. Поэтому те, кто гуляет весной и летом на земляных валах, слышат иногда шум падающих в воду камней и детский смех, осенью же и зимой до редкого прохожего доносятся жалобный плач и шепот утешения. Немало сделано уже детьми города — на месте бывших валов чудесный парк, а от двух с половиной километров крепостного рва остался только красивый пруд Шнелли.