По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.

Когда-то в усадьбе Вана-Вигала жил барон, в чьем услужении было множество духов. Поехал он однажды в Таллинн через озеро Юлемисте. Барон строго-настрого запретил кучеру оглядываться во время езды по воде. Карета мчалась как по зеркалу. Когда она приблизилась к берегу, где было мелко, кучер все-же посмотрел назад. К своему великому изумлению он увидел, что вокруг кареты суетились духи, - слуги Вана-Вигалаского барона: они переносили доски из-за колес кареты и ставили их впереди нее - так они строили мост, по которому ехала карета. Как только кучер оглянулся, карета с упряжкой лошадей провалилась в воду. Но так как берег был совсем близко, кони вытащили карету на сушу и никто не утонул.