Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.

Случилось это в стародавние времена. Однажды медленно поднимался по склону Тоомпеа человек высокого роста. По одежде его можно было принять и за рыцаря, и за монаха, а по обличию за человека сильного, но жестокого. Был он весь будто из железа — под монашеской рясой железные доспехи, железные мысли в железной голове, железное сердце в железной груди. Вдруг он услышал звонкий смех детей, заставивший его вздрогнуть. В глазах вспыхнула злоба. Внизу под холмом, у крепостного рва заметил двух детей, мальчика и девочку. Весело смеясь и болтая, дети бросали в воду камешки. — Я вижу, судьба готовит вам совсем иное, чем я. Изменить судьбу я не в силах, но воздвигнуть препятствие на ее пути могу, — подумал рыцарь. А вслух добавил: — И непременно воздвигну! Дети вскочили, услышав грозный голос, а рыцарь молвил: «Заклинаю, да будет так! Пусть судьбе не удастся соединить вас прежде, чем вы не засыплете ров доверху и не сровняете земляные валы до основания. С тех пор прошли столетия. Дети без устали заполняют ров, бросая в него камни и землю, которые приносят с валов. Они трудятся безостановочно, пытаясь приблизить счастливый день. Поэтому те, кто гуляет весной и летом на земляных валах, слышат иногда шум падающих в воду камней и детский смех, осенью же и зимой до редкого прохожего доносятся жалобный плач и шепот утешения. Немало сделано уже детьми города — на месте бывших валов чудесный парк, а от двух с половиной километров крепостного рва остался только красивый пруд Шнелли.

Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.