В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

Есть города, которые искусственно создают вокруг себя мифы, легенды, надуманные традиции, спешно заворачиваясь в них, скрывая свою молодость-зеленость. Таллинн - полная их противоположность. Он буквально задыхается под комом накрученных на него легенд и мифов. Ну как не развесить уши, слушая легенду о удачливом аптекаре, устроившем у себя в аптеке первый в мире "мужской клуб", просто наклеив на бутылки с вином этикетки от лекарств, когда эта самая аптека перед тобой: она работает аж с 1422 года, и ей владеет десятое поколение того самого аптекаря. Как не поверить про "свадьбу чёрта и нечистую квартиру", когда вот они, давно занавешенные окна этой квартиры, в которой никто не живёт и вот оно, уже сотню с гаком лет публикуемое в местной газете объявление о продаже, на которое никакой здравомыслящий человек не купится.