В средние века в Нижнем городе не разрешалось сажать деревья перед бюргерскими домами. На узких улицах пешеходам и повозкам было тесно и без деревьев. Единственные деревья, растущие в Нижнем городе прямо на тротуаре, - две старые высокие липы перед домом на улице Лай, 29. Существует предание о привилегии сажать деревья, которой царь Петр наделил хозяина дома, бургомистра Иоанна Хука. Обычно Петр заходил бургомистру, чтобы отведать пива и кофе. Однажды хозяйка дома подала кофе царю и сопровождавшему его генерал-губернатору Эстляндии, Апраксину прямо на крыльце. Гости уселись на лавках. Петр заметил хозяину, что следовало бы перед домом посадить пару деревьев, чтобы они укрывали от палящих лучей солнца. Хук напомнил царю о запрете на посадку деревьев. Вот тогда-то Петр и наделил Хука и его наследников привилегией растить перед своим домом два дерева, чтобы они давали тень в теплые летние дни . Так и растут эти единственные на улицах Нижнего города деревья. Нынешние липы были посажены в прошлом столетии, видимо, на смену первым, высаженным при царе Петре.

В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Таллин капитулировал перед победоносными русскими войсками 29 сентября 1710 года. Царь Петр впервые посетил город в декабре 1711 года, он остановился в доме на Тоомпеа, в настоящее время - дом № 4 на площади Лосси. В последующие годы царь останавливался в своем городском дворце (на месте дома № 8, по улице Толли). В 1714 году Петр приобрел поместье, названное им в честь царицы Екатериненталем (Долина Екатерины). Тогда же был построен Старый дворец (Домик Петра), небольшое здание в силе барокко. В 1718 году началось строительство Нового дворца, причем Петр собственноручно положил в северном углу стены дворца три кирпича - они не оштукатурены и видны в стене.