Когда в 1661 году таллиннский цех сапожников отказался принять нового мастера. Тот подал жалобу в магистрат. Городская управа сочла такое решение необоснованным, но олдерман гильдии святого Олая, в которую входил цех сапожников, поддержал решение цеха. Магистрат за своеволие заключил главу гильдии в Юнкерскую камеру. Там он стал свидетелем явлений зловещих духов, а также возникавшего время от времени необыкновенного свечения. Узнав об этом, члены Олайской гильдии собрались возле ратуши. Возбужденная толпа требовала немедленно освободить олдермана, и магистрату пришлось уступить...

Раз в год из заброшенного колодца в центре Таллинна выходит водяной и задает первому встречному вопрос: "Достроен ли город?" И если хоть кто-то ответит: "Да", случится беда -- водяной затопит всю местность. Поэтому горожане из века в век твердят одно: старый Таллинн будет достраиваться вечно.

Таллин капитулировал перед победоносными русскими войсками 29 сентября 1710 года. Царь Петр впервые посетил город в декабре 1711 года, он остановился в доме на Тоомпеа, в настоящее время - дом № 4 на площади Лосси. В последующие годы царь останавливался в своем городском дворце (на месте дома № 8, по улице Толли). В 1714 году Петр приобрел поместье, названное им в честь царицы Екатериненталем (Долина Екатерины). Тогда же был построен Старый дворец (Домик Петра), небольшое здание в силе барокко. В 1718 году началось строительство Нового дворца, причем Петр собственноручно положил в северном углу стены дворца три кирпича - они не оштукатурены и видны в стене.