Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.

Легенда о загадочном кристалле, или Шоу кулинарных мастеров: Некогда старый эст создал дивный рецепт хмельного зелья. Жгучий, сладкий, он согревал с первой рюмки и переливался волшебным рубиновым цветом при мерцании свечей. Но самым необычным в этом напитке были прозрачные кристаллы, которые произрастали в бутылках... сами по себе. Предприимчивый старец успешно стал продавать свое изобретение. С того времени каждый гость непременно вез из Эстонии ликер "Кянну-Кукк".

Таллин капитулировал перед победоносными русскими войсками 29 сентября 1710 года. Царь Петр впервые посетил город в декабре 1711 года, он остановился в доме на Тоомпеа, в настоящее время - дом № 4 на площади Лосси. В последующие годы царь останавливался в своем городском дворце (на месте дома № 8, по улице Толли). В 1714 году Петр приобрел поместье, названное им в честь царицы Екатериненталем (Долина Екатерины). Тогда же был построен Старый дворец (Домик Петра), небольшое здание в силе барокко. В 1718 году началось строительство Нового дворца, причем Петр собственноручно положил в северном углу стены дворца три кирпича - они не оштукатурены и видны в стене.