Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.

Улеглась суета отошедшего дня. Длинный Герман, как прежде, влюблен. Как ему надоела людская возня! Он устал от гербов и знамен. Как девчонка шальная, звезда подмигнет Спекулянтам в торговых рядах: Мол, покуда любовь в этом камне живет, Город наш не рассыплется в прах! Согласно легенде, Длинный Герман башней стоит у замка Тоомпеа, где находится Парламент Эстонии, и влюблен в башню Толстая Маргарита. Он ее видит, она его — нет. Низкорослая, по сравнению с Длинным Германом, Толстая Маргарита, была названа так в честь реально жившей женщины. Она была необыкновенно толстой. Ее возили на тележке по всей Эстонии и показывали народу.

Раньше Ратушная площадь служила не только местом торговли, но и местом объявления указов, турнирной площадкой, местом наказания. Почти в центре площади стоял на каменном постаменте позорный столб, к которому ставили воров, казнокрадов, приговоренных к смертной казни, у позорного столба секли розгами, но казнили там фактически только одного человека. Произошла эта поучительная история в конце XVII века. Некий пастор Панике, пребывая в дурном настроении по причине воскресного похмелья, решил позавтракать в местном трактире. Вполне, надо заметить, понятное желание. Хлебнув пивка, он заказал себе яичницу. Через какое-то время служанка принесла нечто подгоревшее и пересоленное. Пастор резонно заметил, что есть эту дрянь он не будет, так что пусть готовят новую порцию и принесут еще пива. Со второй яичницей произошла точно такая же история. Залив горе и подступающее раздражение новой порцией пива, пастор стал ждать третью по счету яичницу. Когда он увидел новый «шедевр кулинарии», то его просто переклинило и, впав, как говорят ныне, «в состояние аффекта», хмельной пастор просто задушил нерадивую кухарку. Очухавшись, сам явился с повинной в Ратушу и слезно попросил его казнить. Магистрат пошел навстречу этой просьбе и отрубил ему голову прямо на площади.