Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.

В Таллинне на участке бывшего так называемого Королевского сада стоят две своеобразные башни. Одну из них в разные времена называли то Маршталлтурме, то Конюшенной, то Юнкерской камерой. В XVII столетии ее ярусы использовались как тюремные камеры. Материалы и протоколы архивов Таллиннского магистрата свидетельствуют, что в 1626 году «за романтические похождения» консисторией был осужден фон Гертен, сын городского головы. Его заключили в Юнкерскую камеру. Вот там-то заключенный и натерпелся страха: привидения, обитавшие в башне, просто измывались над ним. Для облегчения положения фон Гертена его слуге разрешили ночевать в башне, но и тому было не по себе от проделок призраков, а мать, навестив сына, увидела такое, что от ужаса лишилась чувств.

Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.