В средние века в Нижнем городе не разрешалось сажать деревья перед бюргерскими домами. На узких улицах пешеходам и повозкам было тесно и без деревьев. Единственные деревья, растущие в Нижнем городе прямо на тротуаре, - две старые высокие липы перед домом на улице Лай, 29. Существует предание о привилегии сажать деревья, которой царь Петр наделил хозяина дома, бургомистра Иоанна Хука. Обычно Петр заходил бургомистру, чтобы отведать пива и кофе. Однажды хозяйка дома подала кофе царю и сопровождавшему его генерал-губернатору Эстляндии, Апраксину прямо на крыльце. Гости уселись на лавках. Петр заметил хозяину, что следовало бы перед домом посадить пару деревьев, чтобы они укрывали от палящих лучей солнца. Хук напомнил царю о запрете на посадку деревьев. Вот тогда-то Петр и наделил Хука и его наследников привилегией растить перед своим домом два дерева, чтобы они давали тень в теплые летние дни . Так и растут эти единственные на улицах Нижнего города деревья. Нынешние липы были посажены в прошлом столетии, видимо, на смену первым, высаженным при царе Петре.

По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

Дело было в XIV веке, когда согласно установленному датским королем Эриком IV Лыжным Плющем городскому праву, таллинский палач не только казнил, но и пытал. За различные провинности мог отрубить палец руки, привязать к позорному столбу на Ратушной площади, повесить на шею позорный камень. Мог и лечить нанесенные во время пыток раны. Мусор тогда выбрасывали прямо на улицу и убирали раз в неделю. Если нерадивый домовладелец этого не делал, палач заставлял платить штраф: до внесения необходимой суммы денег мог даже поселиться у такого хозяина. Именно мусору на старинных улицах, кстати говоря, мы обязаны туфлями на платформе и на шпильках – нужно же было как-то пройти по этой грязи!