По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

В 1872 году генерал-губернатор Эстляндии князь Шаховской приказал официально зафиксировать названия всех ревельских улиц на трех местных языках, но при переводах возникло немало недоразумений. Узкий переулок между улицами Пикк и Лай на нижненемецком языке в течение веков называли Spukstrasse, что можно перевести как улица привидений. Наверняка в народном обиходе появилось как следствие какой-то легенды о средневековом барабашке, который появлялся в одном из домов на этой сумрачной улице. 3 февраля 1872 года магистрат утвердил немецкое название, однако при переводе на русский язык не нашел подходящего слова и предложил назвать “Шпуковская”. Получилось не очень благозвучно, и князь Шаховской не согласился и предложил свой вариант - “Нечистая улица”. Это не устроило магистрат и домовладельцев, так как “нечистая” могла быть понятой, как просто грязная. В конце концов назвали улицу Вайму (Духов), так она нынче и называется, хотя с 1950 по 1992 год ее называли Вана (Старая).

Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.