В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.

Камень Линды: Бедная вдова долгие месяцы оплакивала своего любимого мужа Калева, давая волю жалобам и горьким слезам. И стала она приносить на его могилу каменные глыбы, дабы воздвигнуть Калеву достойный памятник и сохранить память о нем для потомков. В Таллинне и поныне можно видеть это надгробие Калева - холм Тоомпеа. Под ним спит вечным сном король древних эстов, с одной стороны холма шумят морские волны, с другой - шелестят родные леса.