Первым крупным сооружением на Сенном рынке (в последствии, Петровской площади, Площади Победы, а ныне площади Свободы) была Яановская церковь. Ее построили в 1862 – 67 годах для эстонского населения города, и на том строительная деятельность здесь заглохла на 50 с лишним лет. В центре площади находились общественный колодец и одинокий фонарный столб. Фонарь этот давал такой тусклый свет, что некоторые советовали его и вовсе убрать, чтобы в темное время на него кто-нибудь ненароком не наткнулся. На южном краю площади была стоянка извозчиков – одна из тех двух, где позволялось поить и кормить лошадей (другая находилась на Ратушной площади), в связи, с чем здесь имелось и водопойное корыто – едва ли не самая примечательная деталь рыночной площади.

Церковь Св. Олафа, построенная в XIII веке и перестроенная в XV веке. Свое название она получила по имени строившего ее архитектора, упавшего с ее башни. По легенде, когда его тело коснулось земли, из его рта выползла змея. По другой легенде, церковь Оливисте, получила название не по имени архитектора, а по мастера, согласившегося покрасить плохо доступный для маляров шпиль прихода. Олев был скромен, и не желал известности, поэтому, работал по ночам. Но однажды его увидели и узнали. С земли, закричали его имя. Мастер разволновался и слетел с высоты вниз. На само же деле, церковь названа так в честь одного из королей Швеции.

Раз в год из заброшенного колодца в центре Таллинна выходит водяной и задает первому встречному вопрос: "Достроен ли город?" И если хоть кто-то ответит: "Да", случится беда -- водяной затопит всю местность. Поэтому горожане из века в век твердят одно: старый Таллинн будет достраиваться вечно.