В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

В старые времена для привлечения в Таллинн больше купцов, отцы города решили построить самую высокую в мире церковь. Но где найти мастера, который взялся бы за столь непростое дело? И тут неизвестно откуда появился незнакомец высокого роста, который пообещал построить такую церковь. Все бы ничего, но запросил он за свою работу столько золота, сколько во всем Таллинне не сыскать... Тогда таинственный мастер предложил следующее: он согласился построить церковь бесплатно, но только при одном условии - если горожане угадают его имя. Незнакомец строил быстро и ни с кем не разговаривал. Когда же строительство стало подходить к концу, отцы города не на шутку всполошились и решили послать шпиона, чтобы тот выведал имя незнакомца. Шпион быстро нашел дом строителя, дождался вечера и, подкравшись к окну, услышал, как мать напевала, баюкая ребенка: «Спи, мой малыш, засыпай. Скоро Олев вернется домой, с полной золота сумой». Так таллиннцы узнали имя загадочного незнакомца. И когда строитель стоял на самой верхушке церковного шпиля и устанавливал крест, кто-то из горожан окликнул его: «Олев, слышишь, Олев, а крест-то у тебя покосился!» Услышав свое имя, Олев от неожиданности потерял равновесие, рухнул с высоты наземь и разбился насмерть. И тут горожане увидели, как у него изо рта выпрыгнула лягушка, а вслед за ней выползла змея... Выходит, не обошлось здесь без помощи темных сил. Но церковь все же назвали в честь ее таинственного строителя.

Невероятно романтическая и пестрая история Таллинна началась почти 850 лет назад. По одной из легенд, а Таллинн полон ими, как старинный бабушкин сундук, датский король Вольдемар, захвативший к началу XII века весь север Эстонии, выехал со своей свитой на охоту. Увидев оленя небывалой красоты, Вольдемар приказал взять его живым. Но гордый зверь не дался в руки датчанам и бросился с высокой отвесной скалы. Восхищенный король решил возвести на этом месте город. Так, по преданию, возник Таллин, нынешняя столица Эстонской Республики. Его старое название, - Реваль, происходит от датского выражения, в переводе: «косуля упала».