В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Когда ревельский аптекарь начал смешивать истолченные лягушачьи лапки со змеиным ядом и рубиновой пылью, то не на шутку расчихался. И услужливый ученик аптекаря Март предложил учителю надеть на голову горшок, дабы пыль не причиняла вреда, а драгоценное лекарство в буквальном смысле не улетало на ветер, и пообещал приготовить лекарство самостоятельно. Но вовремя вспомнив про то, что прежде чем передать пациенту, ему самому придется отведать снадобье - такой тогда был порядок, - сделал лекарство не из лапок и ядов, а из размолотого миндаля и сахара. Эту-то сладкую массу и съел бургомистр. И сразу выздоровел.

В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.