Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Легенда о загадочном кристалле, или Шоу кулинарных мастеров: Некогда старый эст создал дивный рецепт хмельного зелья. Жгучий, сладкий, он согревал с первой рюмки и переливался волшебным рубиновым цветом при мерцании свечей. Но самым необычным в этом напитке были прозрачные кристаллы, которые произрастали в бутылках... сами по себе. Предприимчивый старец успешно стал продавать свое изобретение. С того времени каждый гость непременно вез из Эстонии ликер "Кянну-Кукк".

В Таллинне на участке бывшего так называемого Королевского сада стоят две своеобразные башни. Одну из них в разные времена называли то Маршталлтурме, то Конюшенной, то Юнкерской камерой. В XVII столетии ее ярусы использовались как тюремные камеры. Материалы и протоколы архивов Таллиннского магистрата свидетельствуют, что в 1626 году «за романтические похождения» консисторией был осужден фон Гертен, сын городского головы. Его заключили в Юнкерскую камеру. Вот там-то заключенный и натерпелся страха: привидения, обитавшие в башне, просто измывались над ним. Для облегчения положения фон Гертена его слуге разрешили ночевать в башне, но и тому было не по себе от проделок призраков, а мать, навестив сына, увидела такое, что от ужаса лишилась чувств.