В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.

Ходила о пригорке Тынисмяги, легенда, вернее притча о привидениях. Водились эти привидения в несколько необычном месте – в колодце. В великую засуху 1674 года с колодцем произошло нечто непонятное: вода в нем вдруг закипела, забурлила, заклокотала. Два человека, попытавшихся спуститься на дно колодца по лестнице, так там и остались. Русалки затянули под воду, решили люди. Третий, спустившийся в колодец, обвязавшись веревкой, только и смог что вымолвить, когда его вытащили наверх: «Привидения»! Отцы города не нашли ничего лучшего как засыпать колодец и установить на его месте крест. Нечисть этого не снесла и сгинула куда-то.

Легенда об эстонском донжуане, или Сладкие прегрешения: Под южным нефом таллиннской Домской церкви есть надгробная плита, по которой проходят все прихожане. Под ней покоится дворянин Отто Иохан Туве. Веселый ловелас в знак раскаяния за грехи завещал похоронить себя у входа в собор - чтобы горожане топтали его прах. Однако хитрец таким образом обвел всех: неисправимый донжуан, он даже с того света умудряется любоваться дамскими ножками.