Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

Среди полусотни населенных пунктов Эстонии, обладающих городским статусом, большинство возникло естественным путем – развиваясь из поселка у гавани, речной переправы, городища на неприступном холме, а позже – у разбогатевшей мызы или промышленного предприятия. И лишь один из них, пожалуй, появился по воле одного-единственного человека – отца-основателя барона Николая фон Глена. Это Нымме. И хотя вспомнить всю более чем вековую историю единственного среди столичных района с «городским прошлым» одним махом не удастся, остановиться на нескольких наиболее примечательных фактах из биографии Нымме и его основателя барона Гленна. Что надоумило Николая фон Глена, сына владельца мызы Ялгимяэ, помещика Петера фон Глена обменять плодородные земли за озером Харку на поросший сосняком склон Мустамяги – сказать сложно. В глазах современников поступок этот выглядел почти безумием.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.