В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Однажды Линда, вдова Калева, несла к нему на могилу большую глыбу. Она торопливо ступала по холму Ласнамяги, неся на спине в праще, сплетенной из своих волос, целую скалу. Тут вдова споткнулась, и тяжелый камень скатился с ее плеч. Не поднять было Линде эту скалу - от горя бедняжка высохла, потеряла былую силу рук. Женщина села на камень и заплакала горючими слезами, жалуясь на свою вдовью долю. Добрая фея ветров ласково гладила шелк ее волос и осушала ее слезы, но они все струились и струились из очей Линды, словно ручейки по горному склону, собираясь в озерцо. Озерцо это становилось все больше и больше, пока не превратилось в озеро. Оно и поныне находится в Таллинне на холме Ласнамяги и называется Юлемисте (Верхнее). Там можно увидеть и камень, на котором сидела плачущая Линда. И если тебе, путник, доведется идти мимо озера Юлемисте, остановись и вспомни о славном Калеве и его неутешной Линде.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.