С Вышгорода в Нижний город можно спуститься несколькими путями: по ступенькам Паткулевской лестницы, по улице Тоомпеа, лежащей между Харьюмяги и Линдамяги, но, пожалуй, лучше воспользоваться улицей Пикк-Ялг (Длинная нога). До XVII века она была единственной дорогой, связывающей Вышгород и Нижний город. Вступив на эту улицу, вы почувствуете себя как в глубоком рву: с двух сторон ее обрамляют высокие стены из известняковых плит. Этими стенами в середине XV века непокорный Нижний город отгородился от властолюбивого Вышгорода. В настоящее время по Пикк-Ялг разрешается только пешеходиое движение, но для тех, кто в прошлые столетия имел право въезжать сюда на телегах или в экипажах, дорога не была легкой. Подниматься круто вверх трудно было лошадям, а когда они неслись вниз по улице, приходилось проявлять свое искусство кучеру. В путевых заметках английской писательницы Элизабет Ригой, находившейся в Таллине в 1838—1841 годах, говорится: «Чтобы предотвратить столкновение экипажей, кучера громкими криками извещали о своем приближении. Сторож, стоящий в воротах, тоже должен был кричать во весь голос, чтобы въезжающие на Пикк-Ялг успели вовремя посторониться».

Есть внешне ничем не примечательная улочка в районе Вышгорода. И даже, кажется, официального названия не имеет. Но интересна тем, что она - самая узкая в городе. Отсюда и народное название "улица пьяного рыцаря". Мол, когда рыцарь пьян настолько, что ходить не в состоянии, он мог по ней пройтись, опираясь руками за дома, находящихся с двух сторон. Однажды две дамы в пышных платьях застопорили на ней движение. Одновременно они пройти по ней не могли, а уступить одна-другой дорогу - не желали. Народу вокруг собралось - тьма! Все ругаются, а сделать ничего не могут. Один молодчик из простых людей сообразил как быть. Говорит, пусть та, что моложе уступит дорогу той, что старше. Дамы настолько перепугались, что одновременно развернулись боком и протиснулись мимо друг-друга по улице.

В средние века в Нижнем городе не разрешалось сажать деревья перед бюргерскими домами. На узких улицах пешеходам и повозкам было тесно и без деревьев. Единственные деревья, растущие в Нижнем городе прямо на тротуаре, - две старые высокие липы перед домом на улице Лай, 29. Существует предание о привилегии сажать деревья, которой царь Петр наделил хозяина дома, бургомистра Иоанна Хука. Обычно Петр заходил бургомистру, чтобы отведать пива и кофе. Однажды хозяйка дома подала кофе царю и сопровождавшему его генерал-губернатору Эстляндии, Апраксину прямо на крыльце. Гости уселись на лавках. Петр заметил хозяину, что следовало бы перед домом посадить пару деревьев, чтобы они укрывали от палящих лучей солнца. Хук напомнил царю о запрете на посадку деревьев. Вот тогда-то Петр и наделил Хука и его наследников привилегией растить перед своим домом два дерева, чтобы они давали тень в теплые летние дни . Так и растут эти единственные на улицах Нижнего города деревья. Нынешние липы были посажены в прошлом столетии, видимо, на смену первым, высаженным при царе Петре.