Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

Таллинн имеет свой флаг - с тремя голубыми и тремя белыми полосками, он был частично заимствован из древнего датского флага. Как гласит легенда, флаг упал с небес после битвы за крепость Таллинна. Однако, другая легенда утверждает, что упавший с неба флаг, был дарован Господом Богом датчанам, и с тех самых пор, стал государственным флагом Дании: белый опрокинутый крест на красном фоне.

История возникновения марципана обросла множеством легенд, одна из версий изложена в рассказе Яана Кросса «Мартов хлеб». Там рассказывается история о том, что однажды заболел бургомистр. Но поскольку тогдашние микстуры делались из лягушачьих лапок и прочих неаппетитных вещей, глава города категорически отказался лечиться и положился на Божью волю. И обеспокоенная здоровьем мужа супруга бургомистра попросила таллиннского аптекаря «замаскировать» лекарство, спрятав его либо в пищу, либо в сладости. Так и поступил помощник аптекаря, исцеливший вкусной смесью бургомистра. Так глава города первым отведал эстонского марципана.