В средние века в Нижнем городе не разрешалось сажать деревья перед бюргерскими домами. На узких улицах пешеходам и повозкам было тесно и без деревьев. Единственные деревья, растущие в Нижнем городе прямо на тротуаре, - две старые высокие липы перед домом на улице Лай, 29. Существует предание о привилегии сажать деревья, которой царь Петр наделил хозяина дома, бургомистра Иоанна Хука. Обычно Петр заходил бургомистру, чтобы отведать пива и кофе. Однажды хозяйка дома подала кофе царю и сопровождавшему его генерал-губернатору Эстляндии, Апраксину прямо на крыльце. Гости уселись на лавках. Петр заметил хозяину, что следовало бы перед домом посадить пару деревьев, чтобы они укрывали от палящих лучей солнца. Хук напомнил царю о запрете на посадку деревьев. Вот тогда-то Петр и наделил Хука и его наследников привилегией растить перед своим домом два дерева, чтобы они давали тень в теплые летние дни . Так и растут эти единственные на улицах Нижнего города деревья. Нынешние липы были посажены в прошлом столетии, видимо, на смену первым, высаженным при царе Петре.

Легенда об эстонском донжуане, или Сладкие прегрешения: Под южным нефом таллиннской Домской церкви есть надгробная плита, по которой проходят все прихожане. Под ней покоится дворянин Отто Иохан Туве. Веселый ловелас в знак раскаяния за грехи завещал похоронить себя у входа в собор - чтобы горожане топтали его прах. Однако хитрец таким образом обвел всех: неисправимый донжуан, он даже с того света умудряется любоваться дамскими ножками.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.