Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Таллин капитулировал перед победоносными русскими войсками 29 сентября 1710 года. Царь Петр впервые посетил город в декабре 1711 года, он остановился в доме на Тоомпеа, в настоящее время - дом № 4 на площади Лосси. В последующие годы царь останавливался в своем городском дворце (на месте дома № 8, по улице Толли). В 1714 году Петр приобрел поместье, названное им в честь царицы Екатериненталем (Долина Екатерины). Тогда же был построен Старый дворец (Домик Петра), небольшое здание в силе барокко. В 1718 году началось строительство Нового дворца, причем Петр собственноручно положил в северном углу стены дворца три кирпича - они не оштукатурены и видны в стене.

В старые времена для привлечения в Таллинн больше купцов, отцы города решили построить самую высокую в мире церковь. Но где найти мастера, который взялся бы за столь непростое дело? И тут неизвестно откуда появился незнакомец высокого роста, который пообещал построить такую церковь. Все бы ничего, но запросил он за свою работу столько золота, сколько во всем Таллинне не сыскать... Тогда таинственный мастер предложил следующее: он согласился построить церковь бесплатно, но только при одном условии - если горожане угадают его имя. Незнакомец строил быстро и ни с кем не разговаривал. Когда же строительство стало подходить к концу, отцы города не на шутку всполошились и решили послать шпиона, чтобы тот выведал имя незнакомца. Шпион быстро нашел дом строителя, дождался вечера и, подкравшись к окну, услышал, как мать напевала, баюкая ребенка: «Спи, мой малыш, засыпай. Скоро Олев вернется домой, с полной золота сумой». Так таллиннцы узнали имя загадочного незнакомца. И когда строитель стоял на самой верхушке церковного шпиля и устанавливал крест, кто-то из горожан окликнул его: «Олев, слышишь, Олев, а крест-то у тебя покосился!» Услышав свое имя, Олев от неожиданности потерял равновесие, рухнул с высоты наземь и разбился насмерть. И тут горожане увидели, как у него изо рта выпрыгнула лягушка, а вслед за ней выползла змея... Выходит, не обошлось здесь без помощи темных сил. Но церковь все же назвали в честь ее таинственного строителя.