Невероятно романтическая и пестрая история Таллинна началась почти 850 лет назад. По одной из легенд, а Таллинн полон ими, как старинный бабушкин сундук, датский король Вольдемар, захвативший к началу XII века весь север Эстонии, выехал со своей свитой на охоту. Увидев оленя небывалой красоты, Вольдемар приказал взять его живым. Но гордый зверь не дался в руки датчанам и бросился с высокой отвесной скалы. Восхищенный король решил возвести на этом месте город. Так, по преданию, возник Таллин, нынешняя столица Эстонской Республики. Его старое название, - Реваль, происходит от датского выражения, в переводе: «косуля упала».

Лев и орел - "царственные животное и птица" олицетворяют силу и мощь государства. Поэтому именно они в различных вариантах наиболее часто встречаются в гербах различных государств еще со времен средневековья. Не может не возникнуть вопроса, почему животных на Эстляндском гербе, называют леопардами, ведь они гораздо в большей степени похожи на львов? Да и в описаниях в одних случаях их представляют как львов, а в других - как леопардов. Нет, то не небрежность авторов и тем более не ошибка. В геральдике, в дисциплине о гербах, или даже "науке о гербах", все это четко обусловлено. Название животного зависит от его положения. Льва, стоящего на задних лапах, именуют львом. Изображают его на щите в профиль с высунутым языком и обращенным к спине концом хвоста. Лев, изображенный в щите идущим, с прямо повернутой головою, называется леопардом. Если же лев изображен в гербе идущим, но в профиль, то в соответствии с правилами геральдики перед нами леопардовый лев или лев-леопард.

Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.