Когда-то в Старом рыбном порту жила бедная вдова-рыбачка, чьей единственной радостью был сын Тоомас. Как и все мальчишки, он усердно упражнялся в стрельбе из лука. С нетерпением мальчик ждал ежегодных состязаний лучников, проходивших перед Большими Морскими воротами, в Попугаевом саду. На высоком шесте устанавливали деревянного попугая, и тому, кому удавалось сбить птицу, присуждался серебряный кубок Большой гильдии. Однажды Тоомас оказался в Попугаевом саду перед самым началом состязаний. Он слыл лучшим стрелком среди сверстников и ничтоже сумняшеся, пустил стрелу в деревянного попугая. Выстрел оказался метким, цель была сбита. Но вместо кубка и почетного звания "Короля стрелков" мальчика наградили оплеухами и заставили водрузить попугая обратно на шест, ибо уже приближалась процессия взрослых лучников. О том, что случилось перед состязаниями, узнал вскоре весь город. Мать Тоомаса боялась, что мальчика накажут. А получилось наоборот: старейшина Большой гильдии вызвал Тоомаса и предложил ему поступить учеником в городскую стражу. Это предложение обрадовало и мать, и сына - ведь гильдия одевала и кормила стражу. Тоомас с годами подрос, принял участие в боях Ливонской войны, за храбрость получил звание знаменосца. Все звали его в городе Старым Томасом. Так как он носил длинные усы и был одет так же, как фигурка воина на флюгере Ратуши, горожане прозвали флюгер его именем - Старым Тоомасом.

Геральдические львы на гербе являются одним из наиболее древних символов Эстонии. Они использовались уже в XIII веке. Были изображены на большом гербе - Таллинна. Таллинну достались эти изящные синие львы от короля Дании Вальдемара Второго, т.к. в то время Северная Эстония находилась под властью Дании. И действительно, они очень похожи на львов с герба Датского Королевства.

После присоединения Эстонии к Российскому государству в начале XVIII века и образования Эстляндской губернии герб Таллина не изменился в своей основе. На нем, как и в XIII веке, были изображены три синих леопарда на золотом поле. В книге о гербах городов, губерний, областей и посадов Российской империи, составленной П.П.Винклером и вышедшей в Санкт-Петербурге в 1899 году, сказано: "Высочайше утвержден 8-го декабря 1856 года герб Эстляндской губернии. В золотом поле три лазуревые леопардовые львы. Щит увенчан императорскою короною и окружен золотыми дубовыми листьями, соединенными Андреевскою лентою". Пусть не смущает название цвета леопардов. Он не изменен и остался тем же, каким был при возникновении печати Таллина. Здесь тоже вступают в права правила геральдики. В ней существует четыре основных цвета, называемых "финифтями": червлень, то есть красный цвет; лазурь - синий; зелень; чернь. Так что, когда говорят о лазуревых леопардах, то имеются в виду синие.