Богатство и процветание города всецело зависели от торговли, главным образом транзитной, между Западной Европой и Новгородом, а через него и другими русскими городами. 22 февраля 1346 года Таллинн получил от Ганзейского союза право складочного пункта в Новгородской торговле. Из Франции и Португалии привозили много соли. «Таллинн построен на соли» - гласит средневековая поговорка. И, действительно, только в течение одного дня, 15 июля 1442 года, в Таллинн пришло 57 кораблей с солью. Количество соли, привозимой в Таллинн, в некоторые годы превышало 1,200 млн. кг. На соль обменивалось в те времена зерно, занимавшее главное место среди товаров, которые вывозили из города. Соль по здешнему обычаю никто не имел право взвешивать на своих весах. Для этого на ратушной площади имелось специальное здание – «важня», известное с XIV века. В 1554 году в северной части площади была построена Новая важня. Это было двухэтажное здание с высокой крышей, украшенное барельефными медальонами с изображением граждан города. Здание важни погибло в 1944 году, а барельефы хранятся в музее. Место, на котором стояла важня, отмечено вымосткой – линией в два камня поперек основной вымостки площади.

В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.

После присоединения Эстонии к Российскому государству в начале XVIII века и образования Эстляндской губернии герб Таллина не изменился в своей основе. На нем, как и в XIII веке, были изображены три синих леопарда на золотом поле. В книге о гербах городов, губерний, областей и посадов Российской империи, составленной П.П.Винклером и вышедшей в Санкт-Петербурге в 1899 году, сказано: "Высочайше утвержден 8-го декабря 1856 года герб Эстляндской губернии. В золотом поле три лазуревые леопардовые львы. Щит увенчан императорскою короною и окружен золотыми дубовыми листьями, соединенными Андреевскою лентою". Пусть не смущает название цвета леопардов. Он не изменен и остался тем же, каким был при возникновении печати Таллина. Здесь тоже вступают в права правила геральдики. В ней существует четыре основных цвета, называемых "финифтями": червлень, то есть красный цвет; лазурь - синий; зелень; чернь. Так что, когда говорят о лазуревых леопардах, то имеются в виду синие.