Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

В старые времена часто шутили, что Город хромает на одну ногу. Дело в том, что в Вышгород из Нижнего города когда-то вели лишь две улицы - Пикк Ялг (Длинная Нога) и Люхике Ялг (Короткая нога). В Таллинне есть улочки настолько узкие, что две дамы в громадных кринолинах никак не могли разойтись на них. Их кавалерам приходилось драться за право своей спутницы пройти по улице первой.

Раньше на улицах Ревеля не было освещения; в любой момент на голову прохожего из окна могли выплеснуть помои. Мостовые были без тротуаров, пешеходы, заслышав цокот копыт и грохот колес, жались к стенам. На ночь улицы перегораживались цепями, чтобы злоумышленники не могли ускользнуть от дозора. На башнях перекликалась стража. О благоустройстве родного города жители начали задумываться довольно рано: по крайней мере с 1360 года владелец дома должен был подметать перед своим жилищем. За чистотой улиц и рынков следили уличные подметальщики.