Большинство горожан были выходцами из деревни. Свободных крестьян тогда почти не было. Значит, город укрывал беглых крепостных. Год и один день должен был провести в городе каждый из них, чтобы получить свободу. Но, и став горожанином, бывший крепостной должен был добывать себе средства к существованию тяжелым трудом, за который платили гроши. Каждый горожанин был членом объединения (гильдии или цеха). Гильдий в городе было три, а цехов - гораздо больше, может быть, столько же, сколько и профессий. Город сохранил память о некоторых из них, так как люди одной профессии сделались слободами. Вот улица Кинга - здесь жили сапожники. На Монетной (Мюнди) - осели монетчики, на Куллассепа (золотых дел мастеров) колдовали ювелиры. Булочники, кузнецы, рыбаки - каждый жил на своей родной улице Сайа-Кяйк, Сепа, Каламая.

На улице Ратаскаэву (Колесного колодца) жил некий легкомысленный домовладелец, который промотал все свое состояние. Однажды ночью, потеряв надежду поправить свои дела, он решил покончить с собой. В эту роковую минуту в дом к нему постучался неизвестный и попросил позволения устроить следующей ночью на верхнем этаже его дома свадебный пир. Незнакомец, посулил за это несчастному хозяину несметные богатства, но при одном условии - никто не должен подслушивать и подсматривать, иначе того постигнет смерть. Домовладелец принял предложение. Вечером следующего дня к подъезду дома на Ратаскаэву начали съезжаться роскошные кареты, в окнах верхнего этажа зажглись яркие огни, заскрипела лестница, будто по ней поднималось огромное число людей. Из верхней залы доносились звуки чудесной музыки, весь дом ходил ходуном - казалось, плясали тысячи гостей. Но едва колокола на городских башнях пробили час ночи, как погасли огни на верхнем этаже, и все стихло. Наваждение исчезло. Домовладелец же, еще накануне весь в долгах и думавший покинуть сей бренный мир, сказочно разбогател за ночь и стал кутить пуще прежнего. Правда, внезапно умер его слуга, который успел признаться перед смертью священнику, что был тайным свидетелем свадьбы черта в доме своего хозяина. Черт справляет так свадьбу, - поведал священнику несчастный.

Таллинн - всегда был и остается одним из старейших ганзейских городов, справедливо величая себя одним из «прекрасно сохранившихся средневековых европейских городов», прекрасно сочетая средневековые церкви и дома в готическом стиле с современной инфраструктурой.