В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

Дело было в XIV веке, когда согласно установленному датским королем Эриком IV Лыжным Плющем городскому праву, таллинский палач не только казнил, но и пытал. За различные провинности мог отрубить палец руки, привязать к позорному столбу на Ратушной площади, повесить на шею позорный камень. Мог и лечить нанесенные во время пыток раны. Мусор тогда выбрасывали прямо на улицу и убирали раз в неделю. Если нерадивый домовладелец этого не делал, палач заставлял платить штраф: до внесения необходимой суммы денег мог даже поселиться у такого хозяина. Именно мусору на старинных улицах, кстати говоря, мы обязаны туфлями на платформе и на шпильках – нужно же было как-то пройти по этой грязи!

Когда-то в усадьбе Вана-Вигала жил барон, в чьем услужении было множество духов. Поехал он однажды в Таллинн через озеро Юлемисте. Барон строго-настрого запретил кучеру оглядываться во время езды по воде. Карета мчалась как по зеркалу. Когда она приблизилась к берегу, где было мелко, кучер все-же посмотрел назад. К своему великому изумлению он увидел, что вокруг кареты суетились духи, - слуги Вана-Вигалаского барона: они переносили доски из-за колес кареты и ставили их впереди нее - так они строили мост, по которому ехала карета. Как только кучер оглянулся, карета с упряжкой лошадей провалилась в воду. Но так как берег был совсем близко, кони вытащили карету на сушу и никто не утонул.