Таллинн - всегда был и остается одним из старейших ганзейских городов, справедливо величая себя одним из «прекрасно сохранившихся средневековых европейских городов», прекрасно сочетая средневековые церкви и дома в готическом стиле с современной инфраструктурой.

В средние века в Нижнем городе не разрешалось сажать деревья перед бюргерскими домами. На узких улицах пешеходам и повозкам было тесно и без деревьев. Единственные деревья, растущие в Нижнем городе прямо на тротуаре, - две старые высокие липы перед домом на улице Лай, 29. Существует предание о привилегии сажать деревья, которой царь Петр наделил хозяина дома, бургомистра Иоанна Хука. Обычно Петр заходил бургомистру, чтобы отведать пива и кофе. Однажды хозяйка дома подала кофе царю и сопровождавшему его генерал-губернатору Эстляндии, Апраксину прямо на крыльце. Гости уселись на лавках. Петр заметил хозяину, что следовало бы перед домом посадить пару деревьев, чтобы они укрывали от палящих лучей солнца. Хук напомнил царю о запрете на посадку деревьев. Вот тогда-то Петр и наделил Хука и его наследников привилегией растить перед своим домом два дерева, чтобы они давали тень в теплые летние дни . Так и растут эти единственные на улицах Нижнего города деревья. Нынешние липы были посажены в прошлом столетии, видимо, на смену первым, высаженным при царе Петре.

Средневековый Таллин жил торговлей солью. Лодочники перевозили ее с кораблей к причалу, грузчики перегружали ее, весовщики взвешивали и определяли качество, купцы и лавочники продавали оптом и в розницу, возчики везли ее дальше - в провинцию и в соседние земли. Позднее город перешел на торговлю хлопком-сырцом.