По одной из легенд, Таллинн основан на могильном кургане. Холм Тоомпеа считается надгробием Калева, легендарного короля эстов. Его безутешная вдова Линда долгие месяцы стаскивала на место погребения огромные валуны. Так и вырос холм Тоомпеа. А Линда, устав от таких нечеловеческих трудов, присела отдохнуть… и превратилась в камень. В 1920 г. в парке у стен города таллинцы установили памятник плачущей от изнеможения Линде. Камень же, виден из таллинского озера Юлемисте, а само оно образовано из наплаканных Линдой слёз.

В одном из преданий говорится, будто датчане решили неожиданно напасть на город, перебить его жителей и овладеть имуществом эстов. Заговорщики хранили свои намерения в строжайшей тайне, но некоего Тоомаса, знаменосца датчан, стала мучить совесть. Он выдал магистрату план нападения. В городе выставили усиленный дозор. Было решено впустить злоумышленников в город, а потом на какой-нибудь узкой улочке напасть на них и уничтожить всех до единого. События развернулись именно таким образом, и смута была пресечена. Знаменосцу оказали особую честь - шпиль Ратуши украсили фигуркой воина со знаменем. Новый флюгер назвали именем Тоомаса.

История возникновения марципана обросла множеством легенд, одна из версий изложена в рассказе Яана Кросса «Мартов хлеб». Там рассказывается история о том, что однажды заболел бургомистр. Но поскольку тогдашние микстуры делались из лягушачьих лапок и прочих неаппетитных вещей, глава города категорически отказался лечиться и положился на Божью волю. И обеспокоенная здоровьем мужа супруга бургомистра попросила таллиннского аптекаря «замаскировать» лекарство, спрятав его либо в пищу, либо в сладости. Так и поступил помощник аптекаря, исцеливший вкусной смесью бургомистра. Так глава города первым отведал эстонского марципана.